史湘雲原本勸過寶玉，經濟仕途，應酬世務。詳見紅樓原書第三十二回。但寶玉說：“姑娘請別的姊妹屋裏坐坐，我這裏仔細污了你知經濟學問的。”。
賈環對這事很清楚，看着拔步牀上湘雲平臥而笑嬌俏的模樣，笑了笑，心中感嘆。
說起來，湘雲對寶玉的情誼，還真是沒的說。有紅學觀點認爲，最終賈府的劫難之後，湘雲和寶玉走在一起。證據是兩人各有一隻金麒麟。
八七版紅樓夢結局裏，湘雲淪落爲船妓，與寶玉在河邊相遇，悲愴的道：“二哥哥，贖我。”畫面之悲涼，令人心酸。但是，寶玉呢？除了哭，還做了什麼？
他對得起湘雲待他的這份情誼嗎？大臉寶，無能啊！撩妹，空談理想，鄙視世俗，這是個中好手。解決問題，籌謀未來，屁都不會。百無一用！酒囊飯袋！
就算賈府倒了，賈寶玉成了乞丐，要救淪落風塵中的湘雲，就真的一點辦法都沒有嗎？人家姑娘往日是怎麼對你的？還是不是男兒？有沒有手腳？
如今，賈府不會倒塌。賈環可以爲迎春、探春、惜春謀劃人生，卻沒法管湘雲。她已經和衛若蘭訂婚。這年頭，訂婚和結婚的差別不大。衛若蘭於史湘雲，此時看起來，亦是一個合適的人選。但誰料得到他是個短命郎君？
廝配得才貌仙郎，博得個地久天長，準折得幼年時坎坷形狀。終久是雲散高唐，水涸湘江。
賈環輕輕的搖頭。湘雲的婚事，他要說話，有兩個前提。第一，他的官位要更高。在四大家族內，有足夠的話語權。而，顯然，以翰林侍講的身份，史家的兩個侯爺，是不會聽他的。第二，史湘雲還沒有訂婚。
所以，他現在能幫湘雲的，只能是看着衛若蘭一點，別讓他早死。但誰知道衛公子怎麼掛掉的？若是出現最壞的情況，他要保證湘雲日後生活不再坎坷。
相識一場，作爲朋友，總要爲她做點什麼。難道看着她的人生以悲劇落幕嗎？
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“噯，環哥兒，你搖什麼頭呢？我知道的。”史湘雲不滿的道，“喏，環哥兒，你知道寶琴爲什麼看到你就避開？”
賈環坐在牀榻邊，靠在椅子上，灑然的一笑，道：“這我哪裏知道？怎麼回事？”他和薛寶琴不熟。
“咳咳--”湘雲想要說話，先咳嗽起來，好一會，喘勻氣，明眸看着賈環，似笑非笑的道：“如今，府裏好多人說你看上她了。所以着重栽培她哥哥（薛蝌）。”
賈環微怔。他是真沒想到會是這個原因。哭笑不得的道：“無聊！”
薛寶琴確實非常漂亮。探春說她比寶釵還美。她的容貌、氣質、才情，俱是紅樓十二金釵級別。而且，年紀和賈環差不多，更是深得賈母喜歡。
加之，她現在和梅翰林兒子的婚約已經解除。薛蝌去年到京城之後，就在賈環的安排下和魏翰林見過面，拿到婚書、梅翰林的書信。薛寶琴此時算是自由身，可以婚配。
但，賈府裏這小道消息也太離譜了點吧？他已經娶了寶姐姐，再納她的堂妹爲妾？薛家沒到這種程度吧？這明顯不合邏輯嘛！而且，他是強佔的人嗎？
再一個，薛寶琴美則美矣，但她的性情，就是一個天真浪漫的少女。說的通俗點：傻白甜。他怎麼會喜歡上這樣的女孩子？不可否認，他是個顏值黨。但，他對寶琴無感。
沒感情，他納什麼妾？所以，賈環直接告訴湘雲兩個字：無聊。
史湘雲看着賈環，旋即咯咯嬌笑。她肯定信賈環，更勝過流言。只是，正在病中，笑得太開心，一邊笑，一邊咳嗽。
賈環好笑的看着她笑的“掙扎”、歡樂，站起身，叮囑道：“雲妹妹，你好好養病罷。”
話音未落，外頭廳中忽而熱鬧起來。
李紈、迎春、邢岫煙、李紋、李綺、惜春衆姐妹在晚上冒雨過來看湘雲。湊巧都碰到。一時間廳中，鶯啼燕語。稍後，寶釵、黛玉、李紈、迎春等人一起進來。
相互打過招呼後，李紈、迎春、惜春、邢岫煙幾人上前和湘雲說話，順便說起大觀園外的一件趣聞。
李紈穿着淺白色的對襟褂子，容顏秀雅，身段婀娜，乳挺腰細。柔美的身體曲線，將溫婉的少婦風情展露。她似乎心情很好，容光煥發的模樣，輕笑着道：“寶兄弟縣試回來，在外頭老太太那裏。據說，他的卷子因用了避諱字，給縣尊黜落。”賈蘭今天參加了縣試。
天下着雨，賈府裏的小道消息傳遞的沒那麼快。賈環的望月居那邊，根本沒過問賈家子弟的縣試成績。畢竟，只是第一天。所以，這是最新的消息。
李紈含笑着說完，頓時蘅蕪苑屋裏的氣氛就變得很有些古怪。一個個風姿各異的美女們壓着笑，又不好笑出聲來。
寶玉縣試之前，早在姐姐妹妹們面前都吹了牛：我取一個秀纔回來，輕而易舉。
但是，現在，大臉寶在童生試第一關就倒下。只能是，請君明年再來！
要說在詩社中，大家取笑寶玉，這都是常有的。不過，事關功名，見寶玉出糗，笑起來，並不合適。
賈環微微一愣，半響無語。
大臉寶這也太廢了吧？犯這種科場低級錯誤？要避諱哪些字，他心裏都沒數？細想下，又覺得正常。
大臉寶自去年捱打後，在園子裏養到八月份。賈政外出後，他都不摸書，差不多一年沒有練習八股文。士林、考場上的最新動態，怕是都不瞭解。犯下如此低級的錯誤。
史湘雲真爲寶玉擔心，手撐在牀頭，探着身子，急道：“環哥兒，這…”
賈環無奈的攤開手，“雲妹妹，這你叫我能說什麼？”說着，對衆人道：“大家要笑都笑出來吧！憋着難受。”
瞬間，房間中，充滿了歡聲笑語。如同春天裏的百花盛開。
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寶玉落榜的消息，在第二天就傳遍了賈府。這笑話給鬧的！
縣試，一樣重首場重首題。邏輯上，差不多要考三次纔算定下來。但同樣有不少試卷是當場出成績。賈薔、賈蘭、賈菌、賈芝、秦鍾當場被陳縣令點過。
沒有對比，就沒有傷害啊。更別說和已經科舉通關的賈環比。
雨過天晴，草色青青。怡紅院竹籬花障月洞門外的桃花盛開。庭中芭蕉、海棠交映。綠蠟春猶卷，紅妝夜未眠。
寶玉穿着白色的箭袖，鬱悶在庭中徘徊，不時的哀聲嘆氣。這次丟臉丟大了。據說昨晚姐姐妹妹們在蘅蕪苑中鬨笑。
身姿豐滿的媚人和大臉的金釧兒兩個跟在不遠處。媚人禁不住道：“二爺，沒考中算不得什麼？要不，你去林姑娘哪裏散散心？”
寶玉意動，走了兩步，隨即沮喪的停下來，道：“我不去了。”林妹妹中意環老三。
媚人和金釧兒對視，無奈的看着寶玉在那裏長吁短嘆！
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京城的春雨過後，通州亦受到“感染”。小雨知時節。
通州，作爲京杭大運河的起點，在雨中異常的繁華。薛蝌帶着賈府的管事、僕人八人。跟着劉皇商的吳掌櫃一起南下江南採購。此時，一行十幾人正在候船。
大包小包的行李，堆在茶座的桌子上。四周嘈雜。薛蝌身材瘦瘦高高，年紀約十七八歲，他喝着茶，有些心不在焉。
賈府裏關於他妹妹的流言，他是聽過的。但，仔細分析起來，實在不靠譜。她妹妹給賈府的太太認了乾女兒，怎麼可能給環三爺做妾室？
只是，他爲什麼得到環三爺的看重，有意栽培。這確實令人費解。要知道，他幫着大娘（薛姨媽）打理薛家的生意，哪有給賈府做事有前途？天差地別。
臨出發前，這個“謎底”揭開。在梨香院道別時，環三爺拍了下他的肩膀，當衆問道：“我二姐姐如何？”
這句話讓他時隔一天還沒有徹底的回過神來。賈府的千金小姐，他能娶回家？但是，環三爺都說了要他大娘去向大太太提親。
迎春，他自是見過。她性格並不強勢，溫柔可親，貌美如花。
這樣的女孩做妻子如何？薛蝌愁腸千轉百回，在心裏反覆的思考，自問。忽而有些期待着他從江南迴來時。
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在薛蝌思考他的人生大事時，賈環正提着書袋，悠然的走進京城西城鹹宜坊中的吳王府。
他要是知道薛蝌的想法，估計會笑一笑。想多了，薛同學。先訂親。結婚得等三年。因爲迎春要爲她父親守孝三年。
吳王府佔地廣闊，比賈府規模還大。吳王在太子叛亂中，表現忠心。現在是天子面前的紅人，比順親王還得天子信任。所以，吳王府的側門處，人聲鼎沸。
吳王是內務府總管，想要和他搭上關係的京中人士，不知道有多少？
賈環去年就來過吳王府上，走的東邊的角門，環境幽靜。吳王的門房看過賈環的翰林腰牌後，連忙帶着賈環入內，一路暢通無阻。直到儀門處。
等候在這裏的吳王心腹幕僚師誼從堂中迎出來，灰袍瀾衫，拱手一禮，笑道：“賈翰林，得知你今日過來講課，王爺和世子都等着的。這邊請！”
帶着賈環去世子寧澄的書房。